一些常見(jiàn)試劑的性質(zhì)及用途介紹（續(xù)）
17．高碘酸
商品的高碘酸一般有95%和50%兩種規(guī)格。高碘酸可對(duì)相鄰碳原子上有兩個(gè)羥基或一個(gè)羥基和一個(gè)氨基的化合物進(jìn)行選擇性氧化。即：C－C鍵斷裂。
RCH（OH）CH（OH）R'+ HIO4 → RCHO + R'CHO + HIO3 + H2O
RCH（OH）CH（NH2）R' + HIO4 → RCHO + R'CHO + HIO3 + NH3
只有兩個(gè)羥基或一個(gè)羥基和一個(gè)氨基在相鄰碳上時(shí)才能發(fā)生氧化反應(yīng)，因此該反應(yīng)可用來(lái)檢驗(yàn)是否存在相鄰的羥基（例如1,2－二醇）和相鄰的羥基、氨基。羥基和羰基相鄰或羰基和羰基相鄰的化合物也可被氧化，如：
RCH（OH）COR' + HIO4 → RCHO + R'CO2H + HIO3
RCOCOR' + HIO4 + H2O → RCO2H + R'CO2H + HIO3
pH在3～5之間進(jìn)行的氧化反應(yīng)用NaIO4和KIO4。高碘酸鈉在水中的溶解度為：0.07 g?mL-1，加入堿會(huì)形成難溶的Na2H3IO6沉淀。（Na2H3IO6水中溶解度0.2%）。如果反應(yīng)物不溶于水，氧化反應(yīng)就應(yīng)該在用水稀釋的乙醇、甲醇或乙酸中進(jìn)行。氧化劑應(yīng)稍過(guò)量，否則所得的氧化產(chǎn)物為部分氧化產(chǎn)物。
18．過(guò)氧化苯甲酰
過(guò)氧化苯甲酰是一種危險(xiǎn)物質(zhì)，很容易爆炸。商業(yè)產(chǎn)品很便宜，一般含水25%。在實(shí)驗(yàn)中少量的過(guò)氧化苯甲�？稍趶�(qiáng)堿存在的條件下由苯甲酰氯和過(guò)氧化氫反應(yīng)制備
在通風(fēng)櫥中，向浸沒(méi)于冰浴中的600 mL的燒杯中加入50 mL（0.175 mol）12%（40體積）的過(guò)氧化氫，同時(shí)裝上機(jī)械攪拌，將30 mL 4 mol?L-1的氫氧化鈉溶液和30g（25 mL，0.214 mol）新蒸餾的苯甲酰氯（有催淚性，注意防護(hù)）分別裝入兩個(gè)滴液漏斗，將漏斗頸浸沒(méi)于燒杯中，攪拌下同時(shí)滴入燒杯中。滴加的過(guò)程中要注意溶液保持弱減性，溫度不超過(guò)5～8℃。全部加完后，繼續(xù)攪拌半小時(shí)，此時(shí)不再有苯甲酰氯的氣味，抽濾絮狀沉淀，用少量冷水洗滌，然后放在濾紙上風(fēng)干，得到12 g 純度為46%的過(guò)氧化苯甲酰�？扇苡谝惑w積的氯仿，再加入兩體積的甲醇析出沉淀的方法來(lái)提純。在熱的氯仿中過(guò)氧化苯甲酰不能重結(jié)晶，因?yàn)闀?huì)產(chǎn)生非常劇烈的爆炸。過(guò)氧化苯甲酰在160℃時(shí)熔化并分解，與所有的有機(jī)過(guò)氧化物一樣，過(guò)氧化苯甲酰應(yīng)在防護(hù)屏后小心處理，而且應(yīng)使用角勺或聚乙烯勺處理。
為了確定過(guò)氧化苯甲酰的含量（含有其它有機(jī)過(guò)氧化物），可用下面的步驟：準(zhǔn)確稱取0.5 g過(guò)氧化苯甲酰，溶于裝有15 mL氯仿的350 mL的錐形瓶中，冷卻到-5℃，加入25 mL 0.1 mol?L-1的甲醇—甲醇鈉溶液，冷卻，震蕩5 min。在溶液為-5℃時(shí)，劇烈攪拌，依次加入100 mL冰水，5 mL 10%的硫酸和2 g溶于20mL 10%的硫酸的碘化鉀，然后用0.10 mol?L-1的標(biāo)準(zhǔn)亞硫酸鈉滴定析出的碘
1 mL 0.10 mol?L-1 Na2S2O3→0.0121 g 過(guò)氧化苯甲酰
19．過(guò)氧化氫
市售過(guò)氧化氫的濃度一般為28%和70%。也有高濃度的過(guò)氧化氫，如濃度為86%。濃過(guò)氧化氫與有機(jī)物或過(guò)渡金屬接觸會(huì)發(fā)生爆炸，因此必須小心。
只要采用一定的安全防范，即使是高濃度的過(guò)氧化氫（大于50%），也可以進(jìn)行處理。首先，最好戴上防護(hù)鏡和橡膠或塑料手套，因?yàn)楦邼舛鹊娜芤簳?huì)使紡織品燃燒，而且必須穿上橡膠或塑料圍裙。所有涉及到該溶液的操作均應(yīng)在通風(fēng)櫥中進(jìn)行，并且反應(yīng)裝置應(yīng)安裝在裝有水的塑料盤中，以防止過(guò)氧化氫溢出。
吸入高濃度的過(guò)氧化氫的蒸氣會(huì)使鼻子和喉嚨疼痛，眼睛接觸后會(huì)使角膜潰爛。皮膚上濺到過(guò)氧化氫溶液，應(yīng)立即用自來(lái)水沖洗。操作前應(yīng)準(zhǔn)備好水，用于沖洗濺出和泄露的過(guò)氧化氫。
可以根據(jù)含氧量粗略測(cè)得過(guò)氧化氫溶液的濃度，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下1 mL 30%的過(guò)氧化氫溶液加熱完全分解會(huì)得到100 mL氧。過(guò)氧化氫水溶液用酸性碘化鉀處理釋放出碘，再用標(biāo)準(zhǔn)硫代硫酸鈉滴定，這種方法也可測(cè)得過(guò)氧化氫水溶液的濃度。
20．光氣（碳酰氯）
有市售裝在鋼瓶中的光氣或裝在安瓿中的光氣甲苯溶液（12.5%），由于光氣毒性強(qiáng)，所有操作都應(yīng)在通風(fēng)櫥中進(jìn)行，多余光氣必須用20%的氫氧化鈉溶液吸收完。一般不在實(shí)驗(yàn)室中制備光氣，但少量的光氣可通過(guò)下面的步驟制備：實(shí)驗(yàn)裝置如圖1所示，一個(gè)圓底燒瓶上裝一小的回流冷凝管，回流冷凝管上端安一“T”形接頭，再安一滴液漏斗，“T”形接頭與一系列的洗氣瓶相連，A和C作為安全瓶，B中所裝的甲苯吸收光氣。D中所裝的20%氫氧化鈉水溶液吸收HCl和微量的光氣。圓底燒瓶中裝有濃硫酸，再加入濃硫酸質(zhì)量2%的硅藻土（經(jīng)過(guò)灼燒干燥）。將四氯化碳置于滴液漏斗中，用油浴將濃硫酸加熱到120～130℃，慢慢滴加四氯化碳，所產(chǎn)生的光氣由甲苯（B）吸收，氯化氫留在D中。
3 CCl4 + 2 H2SO4 → 3 COCl2 + 4 HCl + S2O5Cl2
圖1 制備光氣裝置
21．鉀
在處理鉀時(shí)必須非常小心，要在裝有石油醚的研缽中切金屬鉀，不要用易碎的燒杯或培養(yǎng)皿。切開外面的氧化層，然后用鑷子將碎屑放入另一裝有石油醚的研缽中。用鑷子將剛切的鉀夾到濾紙上，快速吸干，然后加到已知質(zhì)量的裝有石油醚的燒杯中，稱量。將稱量后的鉀加到反應(yīng)物中。鉀碎屑不應(yīng)久置，應(yīng)立即分解掉，可將裝有鉀碎屑的研缽轉(zhuǎn)移到通風(fēng)櫥內(nèi)，用移液管分批加入少量叔丁醇（不能用甲醇或乙醇），控制滴加速度使反應(yīng)不是很劇烈。準(zhǔn)備一個(gè)防熱擋板，如果溶液著火，可用擋板蓋住熄滅。粘在刀上和研缽中的鉀屑也要在通風(fēng)櫥中用叔丁醇小心處理。
22．甲醛
商品福爾馬林是含37～40% 甲醛的水溶液（每毫升含甲醛0.37～0.40 g），加入12%的甲醇作穩(wěn)定劑。當(dāng)需要干燥的氣態(tài)甲醛時(shí)，可通過(guò)180～200℃多聚甲醛的解聚得到。
23．金屬氫化物
金屬氫化物應(yīng)用廣泛，處理簡(jiǎn)單，常被選作很多有機(jī)官能團(tuán)的還原劑。下面幾種金屬氫化物的氘代物可以通過(guò)商業(yè)途徑得到，它們能在有機(jī)化合物的已知位置引入一個(gè)氘原子，因而這類化合物在推測(cè)反應(yīng)途徑和反應(yīng)機(jī)理上是非常有用的。
氫化鋁鋰（LiALH4）是一種很強(qiáng)的還原劑，能迅速還原許多官能團(tuán)。一個(gè)典型的例子就是把酯還原成醇。這種試劑通常以粉末形式密封在塑料袋里，置于金屬筒中。也可以以溶液形式溶于乙醚、二甲醚、四氫呋喃或者甲苯中。氫化鋁鋰與水劇烈反應(yīng)，放出氫氣，也必須避免與痕量的水蒸氣接觸，因?yàn)殡S即產(chǎn)生的熱量能引燃?xì)浠X鋰。因此在處理該試劑時(shí)要特別小心。剩余的粉末試劑要安全銷毀，方法是在安全隔板后放一容器，內(nèi)置石油醚（b.p.60～80℃）。將氫化鋁鋰粉末懸浮其中，小心攪拌滴加乙酸乙酯直到明顯的反應(yīng)停止，然后將混合物靜置過(guò)夜，用乙醇，再用水重復(fù)上述步驟。最后水層倒入下水道，有機(jī)層回收。
氫化鋁鋰的還原通常在醚的溶劑中進(jìn)行，如嚴(yán)格干燥過(guò)的乙醚或四氫呋喃，它在這兩種溶劑中的溶解度分別是25～30g/kg和13g/kg。這些溶液中常含有大量的不溶物，可能是操作過(guò)程中氫化物與水氣反應(yīng)生成的雜質(zhì)所致，但這些成分不到1%，不會(huì)影響下一步的還原反應(yīng)。
硼氫化鈉（NaBH4）相對(duì)于氫化鋁鋰來(lái)說(shuō)是一種溫和的還原劑。在羰基化合物中，它一般只還原醛類和酮類，而且硼氫化鈉比氫化鋁鋰的選擇性要好，可以買到固體的NaBH4或者溶于乙二醇二甲醚、丙三醇三甲醚中的溶液。與氫化鋁鋰不同，硼氫化鈉不溶于乙醚（但可溶于二氧六環(huán)），作還原劑時(shí)，一般溶于水或乙醇溶液中。
24．磷酸
市售磷酸的含量為85%，d＝1.75；每毫升含磷酸1.57 g，相當(dāng)于65% P2O5。同樣也可以買到100%的磷酸（無(wú)水磷酸，相當(dāng)于72% P2O5），將90%的磷酸與P2O5按質(zhì)量比4﹕1混合也可制備100%的磷酸。
多聚磷酸（近似分子式2P2O5.3H2O）含82～84%的磷酸，為粘稠液體，取用時(shí)可用蒸氣浴加熱形成流動(dòng)的液體。也可將P2O5溶于88～90%的磷酸（質(zhì)量比為1.8﹕1）來(lái)制備，相當(dāng)于含87% 的P2O5。
25．硫化氫
硫化氫有毒，應(yīng)在通風(fēng)良好的通風(fēng)櫥中進(jìn)行反應(yīng)和制備，一般采用硫化亞鐵與稀鹽酸（1﹕3）在啟普發(fā)生器中制備，用水洗除去少量酸氣，因市售硫化亞鐵含有少量單質(zhì)鐵，所以制得的硫化氫含有少量氫氣。也有高純度的鋼瓶氣，純度一般為99.6%。
商品的高碘酸一般有95%和50%兩種規(guī)格。高碘酸可對(duì)相鄰碳原子上有兩個(gè)羥基或一個(gè)羥基和一個(gè)氨基的化合物進(jìn)行選擇性氧化。即：C－C鍵斷裂。
RCH（OH）CH（OH）R'+ HIO4 → RCHO + R'CHO + HIO3 + H2O
RCH（OH）CH（NH2）R' + HIO4 → RCHO + R'CHO + HIO3 + NH3
只有兩個(gè)羥基或一個(gè)羥基和一個(gè)氨基在相鄰碳上時(shí)才能發(fā)生氧化反應(yīng)，因此該反應(yīng)可用來(lái)檢驗(yàn)是否存在相鄰的羥基（例如1,2－二醇）和相鄰的羥基、氨基。羥基和羰基相鄰或羰基和羰基相鄰的化合物也可被氧化，如：
RCH（OH）COR' + HIO4 → RCHO + R'CO2H + HIO3
RCOCOR' + HIO4 + H2O → RCO2H + R'CO2H + HIO3
pH在3～5之間進(jìn)行的氧化反應(yīng)用NaIO4和KIO4。高碘酸鈉在水中的溶解度為：0.07 g?mL-1，加入堿會(huì)形成難溶的Na2H3IO6沉淀。（Na2H3IO6水中溶解度0.2%）。如果反應(yīng)物不溶于水，氧化反應(yīng)就應(yīng)該在用水稀釋的乙醇、甲醇或乙酸中進(jìn)行。氧化劑應(yīng)稍過(guò)量，否則所得的氧化產(chǎn)物為部分氧化產(chǎn)物。
18．過(guò)氧化苯甲酰
過(guò)氧化苯甲酰是一種危險(xiǎn)物質(zhì)，很容易爆炸。商業(yè)產(chǎn)品很便宜，一般含水25%。在實(shí)驗(yàn)中少量的過(guò)氧化苯甲�？稍趶�(qiáng)堿存在的條件下由苯甲酰氯和過(guò)氧化氫反應(yīng)制備
在通風(fēng)櫥中，向浸沒(méi)于冰浴中的600 mL的燒杯中加入50 mL（0.175 mol）12%（40體積）的過(guò)氧化氫，同時(shí)裝上機(jī)械攪拌，將30 mL 4 mol?L-1的氫氧化鈉溶液和30g（25 mL，0.214 mol）新蒸餾的苯甲酰氯（有催淚性，注意防護(hù)）分別裝入兩個(gè)滴液漏斗，將漏斗頸浸沒(méi)于燒杯中，攪拌下同時(shí)滴入燒杯中。滴加的過(guò)程中要注意溶液保持弱減性，溫度不超過(guò)5～8℃。全部加完后，繼續(xù)攪拌半小時(shí)，此時(shí)不再有苯甲酰氯的氣味，抽濾絮狀沉淀，用少量冷水洗滌，然后放在濾紙上風(fēng)干，得到12 g 純度為46%的過(guò)氧化苯甲酰�？扇苡谝惑w積的氯仿，再加入兩體積的甲醇析出沉淀的方法來(lái)提純。在熱的氯仿中過(guò)氧化苯甲酰不能重結(jié)晶，因?yàn)闀?huì)產(chǎn)生非常劇烈的爆炸。過(guò)氧化苯甲酰在160℃時(shí)熔化并分解，與所有的有機(jī)過(guò)氧化物一樣，過(guò)氧化苯甲酰應(yīng)在防護(hù)屏后小心處理，而且應(yīng)使用角勺或聚乙烯勺處理。
為了確定過(guò)氧化苯甲酰的含量（含有其它有機(jī)過(guò)氧化物），可用下面的步驟：準(zhǔn)確稱取0.5 g過(guò)氧化苯甲酰，溶于裝有15 mL氯仿的350 mL的錐形瓶中，冷卻到-5℃，加入25 mL 0.1 mol?L-1的甲醇—甲醇鈉溶液，冷卻，震蕩5 min。在溶液為-5℃時(shí)，劇烈攪拌，依次加入100 mL冰水，5 mL 10%的硫酸和2 g溶于20mL 10%的硫酸的碘化鉀，然后用0.10 mol?L-1的標(biāo)準(zhǔn)亞硫酸鈉滴定析出的碘
1 mL 0.10 mol?L-1 Na2S2O3→0.0121 g 過(guò)氧化苯甲酰
19．過(guò)氧化氫
市售過(guò)氧化氫的濃度一般為28%和70%。也有高濃度的過(guò)氧化氫，如濃度為86%。濃過(guò)氧化氫與有機(jī)物或過(guò)渡金屬接觸會(huì)發(fā)生爆炸，因此必須小心。
只要采用一定的安全防范，即使是高濃度的過(guò)氧化氫（大于50%），也可以進(jìn)行處理。首先，最好戴上防護(hù)鏡和橡膠或塑料手套，因?yàn)楦邼舛鹊娜芤簳?huì)使紡織品燃燒，而且必須穿上橡膠或塑料圍裙。所有涉及到該溶液的操作均應(yīng)在通風(fēng)櫥中進(jìn)行，并且反應(yīng)裝置應(yīng)安裝在裝有水的塑料盤中，以防止過(guò)氧化氫溢出。
吸入高濃度的過(guò)氧化氫的蒸氣會(huì)使鼻子和喉嚨疼痛，眼睛接觸后會(huì)使角膜潰爛。皮膚上濺到過(guò)氧化氫溶液，應(yīng)立即用自來(lái)水沖洗。操作前應(yīng)準(zhǔn)備好水，用于沖洗濺出和泄露的過(guò)氧化氫。
可以根據(jù)含氧量粗略測(cè)得過(guò)氧化氫溶液的濃度，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下1 mL 30%的過(guò)氧化氫溶液加熱完全分解會(huì)得到100 mL氧。過(guò)氧化氫水溶液用酸性碘化鉀處理釋放出碘，再用標(biāo)準(zhǔn)硫代硫酸鈉滴定，這種方法也可測(cè)得過(guò)氧化氫水溶液的濃度。
20．光氣（碳酰氯）
有市售裝在鋼瓶中的光氣或裝在安瓿中的光氣甲苯溶液（12.5%），由于光氣毒性強(qiáng)，所有操作都應(yīng)在通風(fēng)櫥中進(jìn)行，多余光氣必須用20%的氫氧化鈉溶液吸收完。一般不在實(shí)驗(yàn)室中制備光氣，但少量的光氣可通過(guò)下面的步驟制備：實(shí)驗(yàn)裝置如圖1所示，一個(gè)圓底燒瓶上裝一小的回流冷凝管，回流冷凝管上端安一“T”形接頭，再安一滴液漏斗，“T”形接頭與一系列的洗氣瓶相連，A和C作為安全瓶，B中所裝的甲苯吸收光氣。D中所裝的20%氫氧化鈉水溶液吸收HCl和微量的光氣。圓底燒瓶中裝有濃硫酸，再加入濃硫酸質(zhì)量2%的硅藻土（經(jīng)過(guò)灼燒干燥）。將四氯化碳置于滴液漏斗中，用油浴將濃硫酸加熱到120～130℃，慢慢滴加四氯化碳，所產(chǎn)生的光氣由甲苯（B）吸收，氯化氫留在D中。
3 CCl4 + 2 H2SO4 → 3 COCl2 + 4 HCl + S2O5Cl2
圖1 制備光氣裝置
21．鉀
在處理鉀時(shí)必須非常小心，要在裝有石油醚的研缽中切金屬鉀，不要用易碎的燒杯或培養(yǎng)皿。切開外面的氧化層，然后用鑷子將碎屑放入另一裝有石油醚的研缽中。用鑷子將剛切的鉀夾到濾紙上，快速吸干，然后加到已知質(zhì)量的裝有石油醚的燒杯中，稱量。將稱量后的鉀加到反應(yīng)物中。鉀碎屑不應(yīng)久置，應(yīng)立即分解掉，可將裝有鉀碎屑的研缽轉(zhuǎn)移到通風(fēng)櫥內(nèi)，用移液管分批加入少量叔丁醇（不能用甲醇或乙醇），控制滴加速度使反應(yīng)不是很劇烈。準(zhǔn)備一個(gè)防熱擋板，如果溶液著火，可用擋板蓋住熄滅。粘在刀上和研缽中的鉀屑也要在通風(fēng)櫥中用叔丁醇小心處理。
22．甲醛
商品福爾馬林是含37～40% 甲醛的水溶液（每毫升含甲醛0.37～0.40 g），加入12%的甲醇作穩(wěn)定劑。當(dāng)需要干燥的氣態(tài)甲醛時(shí)，可通過(guò)180～200℃多聚甲醛的解聚得到。
23．金屬氫化物
金屬氫化物應(yīng)用廣泛，處理簡(jiǎn)單，常被選作很多有機(jī)官能團(tuán)的還原劑。下面幾種金屬氫化物的氘代物可以通過(guò)商業(yè)途徑得到，它們能在有機(jī)化合物的已知位置引入一個(gè)氘原子，因而這類化合物在推測(cè)反應(yīng)途徑和反應(yīng)機(jī)理上是非常有用的。
氫化鋁鋰（LiALH4）是一種很強(qiáng)的還原劑，能迅速還原許多官能團(tuán)。一個(gè)典型的例子就是把酯還原成醇。這種試劑通常以粉末形式密封在塑料袋里，置于金屬筒中。也可以以溶液形式溶于乙醚、二甲醚、四氫呋喃或者甲苯中。氫化鋁鋰與水劇烈反應(yīng)，放出氫氣，也必須避免與痕量的水蒸氣接觸，因?yàn)殡S即產(chǎn)生的熱量能引燃?xì)浠X鋰。因此在處理該試劑時(shí)要特別小心。剩余的粉末試劑要安全銷毀，方法是在安全隔板后放一容器，內(nèi)置石油醚（b.p.60～80℃）。將氫化鋁鋰粉末懸浮其中，小心攪拌滴加乙酸乙酯直到明顯的反應(yīng)停止，然后將混合物靜置過(guò)夜，用乙醇，再用水重復(fù)上述步驟。最后水層倒入下水道，有機(jī)層回收。
氫化鋁鋰的還原通常在醚的溶劑中進(jìn)行，如嚴(yán)格干燥過(guò)的乙醚或四氫呋喃，它在這兩種溶劑中的溶解度分別是25～30g/kg和13g/kg。這些溶液中常含有大量的不溶物，可能是操作過(guò)程中氫化物與水氣反應(yīng)生成的雜質(zhì)所致，但這些成分不到1%，不會(huì)影響下一步的還原反應(yīng)。
硼氫化鈉（NaBH4）相對(duì)于氫化鋁鋰來(lái)說(shuō)是一種溫和的還原劑。在羰基化合物中，它一般只還原醛類和酮類，而且硼氫化鈉比氫化鋁鋰的選擇性要好，可以買到固體的NaBH4或者溶于乙二醇二甲醚、丙三醇三甲醚中的溶液。與氫化鋁鋰不同，硼氫化鈉不溶于乙醚（但可溶于二氧六環(huán)），作還原劑時(shí)，一般溶于水或乙醇溶液中。
24．磷酸
市售磷酸的含量為85%，d＝1.75；每毫升含磷酸1.57 g，相當(dāng)于65% P2O5。同樣也可以買到100%的磷酸（無(wú)水磷酸，相當(dāng)于72% P2O5），將90%的磷酸與P2O5按質(zhì)量比4﹕1混合也可制備100%的磷酸。
多聚磷酸（近似分子式2P2O5.3H2O）含82～84%的磷酸，為粘稠液體，取用時(shí)可用蒸氣浴加熱形成流動(dòng)的液體。也可將P2O5溶于88～90%的磷酸（質(zhì)量比為1.8﹕1）來(lái)制備，相當(dāng)于含87% 的P2O5。
25．硫化氫
硫化氫有毒，應(yīng)在通風(fēng)良好的通風(fēng)櫥中進(jìn)行反應(yīng)和制備，一般采用硫化亞鐵與稀鹽酸（1﹕3）在啟普發(fā)生器中制備，用水洗除去少量酸氣，因市售硫化亞鐵含有少量單質(zhì)鐵，所以制得的硫化氫含有少量氫氣。也有高純度的鋼瓶氣，純度一般為99.6%。
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